«Πάντα μισούσα αυτόν τον... καταραμένο Τζέιμς Μποντ. Θα ήθελα να τον σκοτώσω», εξομολογούνταν ο Σον Κόνερι. Μπορεί να ενσάρκωσε στην οθόνη ιδανικά το ασυναγώνιστο πρότυπο του
εμβληματικού πράκτορα 007, που γήτευσε άνδρες και γυναίκες, αλλά και ο ίδιος ως ηθοποιός κάπου τον βαριόταν! Όλη αυτή η αφήγηση δράσης, περιπέτειας, κίνδυνου και σεξ, ντυμένη με ειρωνεία, ατσαλάκωτα κοστούμια από τη Saville Row, αυτοκίνητα Άστον Μάρτιν, πιστόλια Βάλτερ ΡΡΚ, μπακαρά, τεχνο- γκάτζετς και, χτυπημένη όχι ανακατεμένη, Βότκα Μαρτίνι, κινδύνευε να σφραγίσει με επιτάφια πλάκα διά παντός την ερμηνευτική του δεινότητα.
Ευτυχώς για τον ίδιο δεν κόλλησε στη μανιέρα του ενός υπερεπιτυχημένου και μοναδικού ρόλου στη καριέρα του. Διέσχισε τις δεκαετίες με μεγάλη ικανότητα ανανέωσης υποδυόμενος πολύ διαφορετικούς χαρακτήρες σε συνεργασίες του με σκηνοθέτες του διαμετρήματος των
Άλφρεντ Χίτσκοκ, Σίντνεϊ Λούμετ, Τζον Χιούστον, Μπράιαν ντε Πάλμα, Στίβεν Σπίλμπεργκ. Και κάπως λείανε αυτή την μασίφ σιγουριά της εικόνας του συχνά «bigger than life», Τζέημς Μποντ, με το γρανιτένιο σαγόνι, την κομψή κορμοστασιά, την αναμφισβήτητη σεξουαλικότητα και την άψογη χωρίστρα. Τσαλάκωσε την επιβλητική του γοητεία, αλλά διατήρησε τη φυσική χάρη, τη χαρακτηριστική φωνή, τη Σκωτσέζικη προφορά και το απαράμιλλο χιούμορ του σε αναπάντεχους ρόλους, μακριά από «την υπηρεσία της Αυτού Μεγαλειότητας». Έγινε πολύ πιο εύπλαστος υποκριτικά και αναδέχθηκε από μοναχικός λύκος σε ομαδικό παίκτη. Με τη φαλάκρα του, τα μούσια του, αλλά κυρίως με το ζεστό ανδρικό άγγιγμά του στις απαιτήσεις του κοινού της μεγάλης οθόνης, κέρδιζε τη παράσταση χωρίς καν να το επιδιώξει.
Πρωταγωνιστούσε ήδη στη ταινίες του Μποντ όταν έπαιξε το φετιχιστή Μαρκ Ράτλαντ, ο οποίος διεγείρεται από την ιδέα να κάνει έρωτα με μια κλεπτομανή, εν προκειμένω με τη Τίπι Χέντρεν, στο ψυχολογικό θρίλερ «Μάρνι» του
Άλφρεντ Χίτσκοκ του 1964. Σε ένα, επίσης διάλειμμα, από τους ρόλους του ως 007, παρέδωσε μια εξαιρετική ερμηνεία ως σκληρός λοχίας, αλλά με τις ηθικές αξίες του Τζο Ρόμπερτς στο πολεμικό δράμα «Ο Λόφος» του Σίντνεϊ Λούμετ του 1965. Με την μπογιά του Μποντ ακόμη φρέσκια, υποδύθηκε το
«Σάλακο» μαζί με την Μπριζίτ Μπαρντό στο ομώνυμο γούεστερν του Έντουαρντ Ντμίτρικ. Και σχεδόν αυτοπαρωδήθηκε εμφανισιακά με κόκκινη σωβρακοπάνα, δερμάτινες μπότες ως το γόνατο, περούκα με αλογοουρά και τσιγκελωτό μουστάκι αλά Ζαπάτα στη μετά-αποκαλυπτική περιπέτεια «Ζαρντόζ».
Έως ότου το 1975 υπέγραψε μαζί με το Μάικλ Κέιν μια συγκλονιστική ερμηνεία στο ρόλο του τυχοδιώκτη Ντάνιελ Ντάνι Ντράβοτ στο βασισμένο σε νουβέλα του Ράντγιαρντ Κίπλινγκ «Ο άνθρωπος που ήθελε να γίνει βασιλιάς» που σκηνοθέτησε Τζον Χιούστον». Την ίδια χρονιά παίζει με συμπρωταγωνίστρια τη Κάντις Μπέργκεν τον εξεγερμένο φύλαρχο Μουλάι Αχμέτ ε Ραϊσούν στην επική αλλά πολιτικά ανορθόδοξη ταινία «Ο άνεμος και το λιοντάρι» που γύρισε ο Τζον Μίλιους. Έναν χρόνο νωρίτερα είχε υποδυθεί τον συνταγματάρχη Άρμπουθνοτ στο «Έγκλημα στο
Οριάν Εξπρές» του Σίντνεϊ Λούμετ, όπου τον ρόλο του Ηρακλή Πουαρό έπαιζε ο Αλμπέρτ Φίννεϊ. Ακολούθησαν το «Το ρόδο και το βέλος» στον ρόλο ενός γερασμένου Ρομπέν των Δασών με συμπρωταγωνίστρια την Όντρεϊ Χέπμπορν. «Η κλοπή των αιώνων» όπου παίζει με άνεση ένα Λονδρέζο αριστοκράτη, ο οποίος είναι χαρισματικός αρχικλέφτης, και αμέσως μετά ερμηνεύει τον «αθάνατο» Αιγύπτιο ξιφομάχο Ραμίρεζ στη περιπτύξει φαντασίας «Χαιλάντερ».
Στη συνέχεια κατέφθασε στα τέλη των 80ς μια πενταετία γεμάτη σουξέ στη οποία ο Σον Κόνερι έλαμψε με το στυλ του. Κατά αρχήν ως υποτιθέμενος Φραγκισκανός μοναχός-ντετέκτιβ Γουίλιαμ του Μπάσκερβιλ στο «Όνομα του Ρόδου» που σκηνοθέτησε ο- Ζαν Ζακ Ανό, με βάση το ομώνυμο βιβλίο του Ουμπέρτο Έκο. Αμέσως μετά υποδυόμενος τον
επινοημένο σεναριακά Ιρλανδό αστυνομικό Τζίμι Μαλόουν στο μπλοκμπάστερ του Μπράιαν ντε Πάλμα «Οι Αδιάφθοροι», κέρδισε το Όσκαρ Β' Ανδρικού ρόλου το 1987. Καπάκι ήρθε ο ρόλος του ως, πατέρα του περιπετειώδους υιού του Ιντιάνα που έπαιζε ο Χάρισον Φορντ, τον οποίο επέμενε να αποκαλεί «Τζούνιορ» στο «Ο Ιντιάνα Τζόουνς και η Τελευταία Σταυροφορία» του Στίβεν Σπίλμπεργκ.
Η ερμηνεία του ως καθηγητή Χένρι Τζόουνς υπενθύμιζε στο κοινό το ανεξάντλητο χιούμορ ενός γνώριμου παιχνιδιάρη θείου ο οποίος αφού έκανε τις μαγκιές και τις σκανδαλιές του στα νιάτα του, μπορούσε να γίνει στην ωριμότητά του καλλιεργημένα συναρπαστικός. Ταυτόχρονα επιβεβαίωσε την ερμηνευτική του γκάμα καθώς και την ικανότητά του να εναρμονίζεται με το κάθε σενάριο, ενώ συνεργάζεται άψογα με τους άλλους ηθοποιούς. Πράγμα που πιστοποίησε με τον Άλεκ Μπάλντουιν στο υποβρύχιο κατασκοπευτικό θρίλερ «Το κυνήγι του κόκκινου Οκτώβρη», με τον Νίκολας Γκέιτζ στο θρίλερ δράσης
«Ο Βράχος» και με τον Γουέσλι Σνάιπς στη ταινία αστυνομικού μυστηρίου «Ανατέλλων ήλιος». Σε κάθε ερμηνευτικό πειραματισμό του ήξερε πως ο θεατής αναπόφευκτα θα παρέπεμε την αναγνωσιμότητα του στο θανατηφόρα κοσμοπολίτη Τζέημς Μπαντ. Δεν τον ένοιαζε. Έκανε τη δουλειά του, αδιαφορώντας αν αποτελούσε την ατραξιόν της πλοκής των ταινιών που εμφανιζόταν.