Τον Αύγουστο του 2008, η Χάρκλροουντ έγραψε ιστορία ενθουσιάζοντας τον ανδρικό πληθυσμό αφού έγινε η πρώτη επαγγελματίας αθλήτρια αντισφαίρισης που πόζαρε για το ανδρικό περιοδικό Playboy
H Άσλεϊ Χάρκλροουντ στα 36 της χρόνια απέκτησε λογαριασμό στο OnlyFans και έγινε η πρώτη επαγγελματίας τενίστρια που το τόλμησε - Η σύγκριση της με την Κουρνίκοβα - Το εξώφυλλο στο Playboy - Ο τελικός με την Δανιηλίδου για το πρώην Νο39 της παγκόσμιας κατάταξης
